Randy Keith Orton, nipote di Bob Orton, sr. e figlio di "Cowboy" Bob Orton Jr., wrestler di terza generazione, nasce il primo aprile 1980 a Knoxville, Tennesse. Già da giovanissimo gli osservatori della WWF notano in lui un grandissimo potenziale da wrestler e lo tengono sotto osservazione. All'inizio del 2000 Randy Orton viene inviato dalla WWE alla Ohio Valley Wrestling, la federazione satellite della WWF, di proprietà di Jim Cornette, per migliorare le sue qualità sul ring. Alla OVW, Randy si dimostra uno dei migliori prospetti del roster.

Il 23 giugno del 2000 Randy combatte in una battle royal a OVW Rockin' Rumble, match vinto da Jerome Crony. Il 31 gennaio 2001, a OVW Christmas Chaos Orton batte Robbie D. ed un'altra vittoria arriva il 27 giugno 2001, quando Orton batte Rico Costantino. Tra il mese di luglio e quello di agosto del 2001 la OVW organizza un torneo per assegnare i vacanti titoli di coppia. Nel primo turno del torneo Randy Orton & Bobby Eaton , istruttore della OVW, battono Derrick King & Jason Lee, ma vengono sconfitti nel secondo turno da Chris Michaels & Sean Casey. Rico Costantino & "The Prototype" John Cena vincono poi il torneo e le cinture. Il 9 agosto 2001, al quarto annuale "Brian Pillman Memorial Show" Orton si toglie la soddisfazione di battere "The Prototpye". Nella OVW, Randy diventa anche campione hardcore della federazione.

Nell'ottobre 2001 Randy Orton comincia a lottare in alcuni dark match prima delle registrazioni televisive degli shows della WWF. Il 27 novembre 2001, nel corso di un match contro Brock Lesnar, un altro giovane prospetto, si infortuna ad una spalla. Deve subire il primo intervento chirurgico della sua carriera e resta fuori dalle scene per parecchie settimane.

Il 25 aprile 2002,Randy Orton debutta a Smackdown! Battendo Hardcore Holly in un match ordinato direttamente da Vince McMahon, come try out per il giovane Randy. Il 2 maggio 2002 Randy Orton affronta di nuovo Hardcore Holly in un match di rivincita. Holly si fa squalificare e per Orton è un vero massacro. Il 9 maggio 2002 Lance Storm batte Randy Orton in un match in cui Hardcore Holly è il guest referee. La settimana successiva Randy Orton & Val Venis battono Hardcore Holly & Lance Storm, quando Orton esegue ill pin vincente su Storm. Il 30 maggio 2002, Undertaker, campione indiscusso della WWE, colpito dagli sforzi del giovane Randy, gli garantisce una title shot: Orton si sforza parecchio, ma non ce la fa a battere il più esperto veterano. Il 14 luglio 2002, nel corso di un house show, Batista batte Randy Orton, che si è appena infortunato in seguito ad un brutale chokeslam. A match terminato lo staff medico accorre sul ring, ma Orton riesce a tornare nello spogliatoio con i suoi piedi.

Orton vola in Australia all'inizio di agosto per il tour "WWE Global Warning" e ad inizio settembre torna alla OVW per affrontare Damaja (che alcuni mesi dopo debutta nella WWE con il nome di Danny Basham), che lo sconfigge. La sera dopo, un'altra sconfitta, stavolta alla WWE, per mano di Brock Lesnar. Per Orton non sembra esserci spazio a Smackdown! ed i dirigenti della WWE lo spostano a Raw. Al suo debutto nello show del lunedì sera Randy Orton batte Steven Richards. Pochi giorni dopo Randy Orton si reinfortuna alla solita spalla. Il 14 ottobre 2002, a Raw, Randy Orton arriva sul ring per annunciare a tutti che ha subito un infortuno che lo terrà fuori dall'azione per diversi mesi. Il pubblico presente nell'arena saluta l'annuncio con un'ovazione e cantando "Nah Nah Nah Hey Hey Hey Good bye": l'angle è l'inizio dell'heel turn di Randy. Nelle successive settimane Randy si opera e torna a Raw più volte per aggiornare gli spettatori dello stato della sua riabilitazione, lanciando un indirizzo e-mail a cui gli spettatori possono scrivere per fargli i loro migliori auguri. Il messaggio di risposta automatico è in purissimo stile heel: poco a poco il suo nuovo carachter è in via di formazione.

Il 20 gennaio 2003 a Raw, Scott Steiner batte Batista per squalifica, quando arrivano sul ring Ric Flair, Randy Orton, Batista & Triple H demolendo Steiner. Il 3 febbraio Batista & Randy Orton attaccano Goldust e lo gettano contro un quadro elettrico, procurandogli un serio danno fisico. E' solo l'inizio delle malefatte di una nuova stable heel, la Evolution, che comprende Flair, Batista, Triple H e proprio Randy Orton. Nello stesso periodo Randy Orton si infortuna ad un piede, ma continua a lottare nonostante il dolore. Il primo marzo 2003, nel corso di un house show Randy Orton si infortuna ad una caviglia nel corso di un tag team match in cui lui e Batista affrontano i Dudley Boyz. Randy ha una pausa di alcuni mesi per guarire da entrambi gli infortuni.

Il 26 maggio 2003 Randy Orton torna a Raw e l'Evolution, anche senza Batista, ancora infortunato, è riformata. La Evolution ha un feud contro Shawn Michaels e Kevin Nash, e Randy si presente con una gimmick veramente forte: quella del "legend killer", che sotto i suoi colpi fa cadere, nei mesi successivi, grossi personaggi come Mick Foley, Shawn Michaels, Faboulous Moolah, Sgt. Slaughter ed il proprietario della squadra di basket dell'NBA dei Dallas Mavericks, Mark Cuban.

Il18 agosto 2003 Randy ha una ghiottissima possibilità, andando contro Bill Goldberg a Raw: Goldberg vince grazie ad una interferenza del co-general manager di Raw Steve Austin. Nel post match arriva Kevin Nash che attacca Goldberg, poi Shawn Michaels che colpisce con un superkick Triple H, e ancora, Chris Jericho che colpisce con una chairshot Shawn Michaels. Viene deciso che il titolo mondiale venga messo in palio a Summer Slam, otto giorno dopo, in un Elimination Chamber Match, con i sei wrestlers più importanti del roster di Raw: il match viene vinto da Triple H che batte Goldberg, Randy Orton, Y2J, Shawn Michaels e Kevin Nash. Il feud contro Goldberg continua per la Evolution, mentre Orton non ha ancora terminato il suo confronto personale contro Shawn Michaels, battuto ad Unforgiven all'interferenza di Ric Flair. Il 10 novembre 2003, a Raw, c'è la rivincita tra Orton e Shawn Michales, con l'ex Rocker che riesce a battere Randy Orton nel secondo "Legend vs Legend Killer" match, scatenando una reazione terrificante da parte del pubblico.

Randy è nel frattempo stato inserito nel team di Steve Austin, che affronta il team di Eric Bischoff alle Survivor Series 2003. La stipulazione speciale del match prevede che Austin debba lasciare la WWE se il suo team sarà perdente, ed è proprio quello che accade. Randy Orton effettua il pin vincente per la squadra di Bischoff, schienando la sua nemesi, Shawn Michaels e risultando essere l'unico sopravvissuto del match. La sera successiva, a Raw, Triple H, Batista, Randy Orton battono e massacrano ancora Bill Goldberg in un handicap match, nel prosieguo di un feud infinito.Ad Armageddon 2003, Randy Orton vince il suo primo titolo nella WWE: sconfiggendo Rob Van Dam, porta a casa il suo primo titolo intercontinentale,nella sera in cui la Evolution conquista tutte le cinture di campione di Raw.

Il 15 dicembre Randy Orton dovrebbe affrontare Mick Foley, al suo rientro dopo due anni e mezzo, in un match proposto dal co-general manager di Raw Eric Bischoff. Tuttavia, Foley lascia l'arena rifiutandosi di lottare. Orton lo insegue, gli urla tutto il suo disprezzo e gli sputa addosso. E' l'inizio di un nuovo feud che proietta ancora di più Orton nell'olimpo della WWE. Nelle settimane successive Orton si prende gioco di Foley nel corso delle diverse puntate di Raw, ma quest’ultimo non mostra alcuna intenzione di tornare per affrontare il giovane wrestler. Il 25 gennaio 2004, Foley finalmente si ripresenta su un ring della WWE: partecipa al royal rumbe match, ed elimina Orton e sé stesso dalla competizione nel giro di pochi secondi. La sera successiva, a Raw, Mick Foley fa un bellissimo discorso su quanto lui abbia sudato per raggiungere gli alti livelli a cui è giunto nella WWE e chiede a Orton di sputargli di nuovo in faccia. Al termine del confronto, Foley massacra letteralmente Orton. Il 2 febbraio 2004, a Raw, Orton prende la sua rivincita e grida tutto il suo disprezzo a Foley con la frase “Make no mistake, Mick: you are my bitch!”. Più tardi nella serata, Shawn Michaels batte Orton dopo una interferenza dello stesso Foley.

La settimana dopo, Orton batte Rob Van Dam e Booker T in un three way match, mantenendo il titolo intercontinentale. Alla fine, manda al tappeto anche Mick Foley con una devastante RKO. Nelle settimane successive il feud si allarga: al fianco di Orton si schiera tutta la Evolution, mentre Foley chiama in suo aiuto il rientrante The Rock. A Wrestlemania XX, la Evolution (Randy Orton, Batista e Ric Flair battono Mick Foley e The Rock quando Orton schiena Foley. La sera successiva, la Evolution, in un altreo handicap match, batte Shawn Michaels e Chris Benoit. Il 18 aprile, a Backlash, Randy Orton batte di nuovo Foley, nei panni di “Cactus Jack”, in un brutale Hardcore Rules match in cui si sprecano puntine da disegno e filo spinato: si tratta, senza dubbio, del miglior match visto nella WWE nel 2004.

Il 26 aprile 2004, Randy Orton ha un alterco con la leggenda del wrestling Harley Race a Raw e gli sputa in faccia. Nelle settimane successive, Orton si concentra a difendere il suo titolo intercontinentale contro diversi avversari, in particolare Shelton Benjamin, Edge e Chris Jericho. Nel mese di luglio, tocca ad Edge strappargli la cintura dalla vita, dopo oltre sette mesi, dopo una battaglia durata quasi mezz’ora. Ben presto, l’attenzione di Orton si sposta sul World Title ed il 26 luglio vince una battle royal, diventando il primo sfidante per il titolo detenuto da Chris Benoit, per Summer Slam. Il 15 agosto 2004, Orton batte Benoit e vince il titolo mondiale del roster di Raw: è il più giovane campione del mondo della intera storia della WWE.

La sera successiva, Orton sconfigge Benoit in un rematch, grazie all’aiuto dell’Evolution al completo del suo leader Triple H, ma dopo il match gli stessi tradiscono Orton e lo lasciano in una pozza di sangue: Triple H infatti non ha gradito che un suo protetto possa indossare la cintura che lui ritiene di diritto appartenergli. La settimana successiva, Triple H chiede a Orton di cedergli il titolo, ma Orton gli sputa in faccia e passa face. Nasce un feud tra i due che culmina ad Unforgiven, dove Orton perde contro Triple H e gli cede la cintura dopo appena un mese di regno. A Taboo Tuesday, nell’ottobre 2004, Randy Orton batte in uno steel cage match Ric Flair, che nelle settimane precedenti aveva affermato di volergli dare una lezione, per convincerlo ad ammettere che Triple H è il wrestler più grande di sempre. A fine match Orton abbraccia Flair, in segno di rispetto per una grande leggenda, alla fine di una battaglia senza esclusione di colpi.

Il 25 ottobre a Raw, grazie all’aiuto di Triple H, Nature Boy riesce a prendersi la rivincita sul Legend Killer, uscendo vittorioso dal rematch di Taboo Tuesday. A fine incontro avvenne però qualcosa di mai visto: l’intera schiera dei face accerchia Flair e Hunter Hearst Helmsley, che finisce vittima della RKO del suo ex delfino Randy Orton. E’ in questa occasione che si forma il gruppo formato da Orton, Jericho, Benoit e Maven) che guida il plotone dei face contro il dispotismo dell’Evolution.

La settimana successiva 3 dei 4 paladini del locker room, Maven, Jericho, e Randy, battono Flair e Batista in un Handicap Match, mentre l’8 novembre il Legend Killer affronta e sconfigge il suo ex amico Batista. Il 14 novembre, a Survivor Series, avviene la resa dei conti tra i 4 cavalieri capeggiati da Randy Orton, e il gruppo heel, con Triple H alla testa di Batista, Edge, e Gene Snitsky: in palio c’è il controllo di Raw per un mese intero. I 4 cavalieri partono già svantaggiati, dato che Maven non inizia il match a causa di un’aggressione subita da Snitsky; dopo poco la situazione per i face peggiora, con Triple H che elimina Benoit dalla contesa; Chris Jericho risolleva la situazione eliminando Batista, poi incredibilmente Maven fa il suo ingresso nel match, scaturendo la furia di Snitsky, che si fa squalificare dopo aver colpito tutti con delle sediate. La situazione è clamorosamente ribaltata, ma Triple H la riporta in parità schienando Maven, mentre subito dopo Edge fa fuori Y2J. Il Legend Killer resta solo contro due, ma sfrutta in pieno un errore di Edge, che colpisce Triple H con la sua Spear, e poi si lascia sorprendere dalla RKO con seguente pin. Alla fine Randy riesce ad avere ragione anche di The Game, ed ottiene la vittoria per il suo team.

Nella prima settimana di dominio face a Raw, il lunedì successivo al ppv, Randy Orton batte con estrema facilità The Coach, mentre il 6 dicembre è protagonista di una rissa con Edge, che sfocia in un incontro che i due disputano il lunedì dopo, e che vede Randy uscire vincitore. In quella stessa puntata (13 dicembre) il GM Eric Bischoff decreta un Elimination Chamber per il 9 gennaio, nel quale sei wrestler, tra cui ovviamente Orton, si contenderanno il vacante World Title. Nel corso dell’ultima puntata di Raw del 2004, quella del 27, Orton batte Maven in poco più di sei minuti, tempo che gli impedisce di entrare per ultimo nell’Elimination Chamber.

Il 3 gennaio Randy Orton batte Triple H in un incontro che vede le continue interferenze degli altri wrestlers che si contenderanno il titolo, ovvero Chris Benoit, Edge, Chris Jericho, e Batista. L’Elimination Chamber si disputa a San Juan di Puerto Rico il 9 gennaio, ed è una vera e propria battaglia, nella quale Randy riesce ad eliminare Batista ma non Triple H, che alla fine lo schiena quando Ric Flair distrae lo special guest referee Shawn Michaels e Batista abbatte il Legend Killer con un braccio teso, permettendo a The Game di finire il lavoro con un Pedigree per catturare il suo decimo titolo mondiale.

Il Legend Killer non si perde d’animo e la notte seguente a Raw batte Batista, conquistando il diritto di affrontare Triple H alla Royal Rumble, prima della quale Randy riesce a sconfiggere anche l’altro membro dell’Evolution, Ric Flair, nonostante le interferenze di HHH. Alla Royal Rumble (30 gennaio) Orton ha dunque un’altra possibilità per tornare World Champion, ma la spreca perdendo ancora contro HHH, ed uscendo anche con una leggera commozione cerebrale. Una piccola rivincita per il Legend Killer arriva la notte seguente a Raw, quando insieme a HBK batte Triple H e Ric Flair, che al loro angolo possono contare sulla presenza di Batista, fresco vincitore della rissa reale.

Il 7 febbraio in Giappone batte Tyson Tomko, in un incontro in cui soffre vistosamente per la commozione cerebrale patita alla Royal Rumble. Oltre a Tomko, Randy Orton ottiene anche due vittorie consecutive contro il suo protetto, Christian, battuto uno contro uno il 14 ed in un tag team match con HBK dalla sua parte ed Edge da quella di Captain Charisma la settimana successiva.

Nella puntata di Raw del 28 febbraio Randy viene avvicinato dal leggendario “Superstar” Billy Graham, che lo incoraggia a compiere un qualcosa che possa farlo emergere sopra tutti gli altri. Il tutto avviene mentre il Legend Killer sta leggendo una copia dello SD! Magazine con Undertaker in copertina, cosa che stuzzica non poco la sua audacia, tant’è che il lunedì seguente Orton sfida direttamente da Raw Undertaker ad un match per Wrestlemania XXI, promettendo di interrompere la striscia vincente del becchino allo Showcase Of The Immortals. Nella stessa puntata Randy Orton miete un’altra delle sue vittime eccellenti: Eric Bischoff, considerato una leggenda dal momento che alla guida di WCW Nitro per un anno e mezzo riuscì a surclassare negli ascolti l’allora WWF.

Il 14 marzo Randy si confronta ad Atlanta, in Georgia, con una leggenda del calibro di Jake “The Snake” Roberts, che dopo il faccia a faccia finisce vittima della RKO del Legend Killer; tre giorni dopo Randy sbarca a Smackdown! per la firma del contratto con Undertaker. La firma avviene, poi Orton schiaffeggia il Phenom, prima di scappare impaurito. Lunedì 21 a Raw si consuma il definitivo heel turn di Randy, che dopo un promo sul ring prima bacia la sua ragazza Stacy Keibler e poi la sorprende con la RKO. Il 31 marzo, a pochi giorni da Wrestlemania, Randy torna a Smackdown! a far visita al becchino, architettando un piano con suo padre, “Cowboy” Bob Orton. Bob si presenta sul ring ed in ginocchio prega il Dead Man di non far male al figlio; mentre il Cowboy effettua la sua messinscena, Randy appare dietro il becchino e lo stende con la RKO.

Wrestlemania XXI si tiene il 3 aprile allo Staples Center di Los Angeles, ed i due contendenti ci arrivano con score ben diversi: 12-0 Undertaker, 1-0 Orton. Nel corso del match Randy va vicino all’impresa ribaltando addirittura una chokeslam in una RKO, ma alla fine, purtroppo per lui, il sogno svanisce: Randy vuole battere Undertaker con la sua stessa mossa, il Tombstone Piledriver, se lo carica sulle spalle ma al cedimento di una spalla si lascia andare, viene rigirato dal Phenom che connette a sua volta con il Tombstone e pone fine all’incontro.

Il giorno dopo a Raw il Legend Killer ha addirittura la possibilità, nonostante la fresca disfatta di Wrestlemania, di sfidare il neo-campione del mondo Batista. Randy lotta in condizioni pietose a causa dell’infortunio alla spalla, e viene dilaniato da un devastante Batista. Dopo questa doppia batosta Randy Orton si sottopone ad un’operazione alla spalla che lo costringe fuori per diversi mesi. Il 16 maggio Randy effettua un’apparizione a Raw, ma viene interrotto da Vince Mc Mahon, che gli ricorda il fatto che nessuno può scappare all’imminente draft. Ironia della sorte, le parole di Vinnie Mac vanno dritte a colpire il destino di Randy Orton, che il 16 giugno, in ambito del draft, passa a Smackdown!, e lo fa coi fuochi d’artificio: Randy sbuca dal nulla nel main event tra Undertaker e JBL, connettendo con la RKO sul Dead Man, e permettendo così a Bradshaw di vincere il match. A fine match Randy grida contro Taker di abituarsi a subire RKO, perché oramai lui è un wrestler di Smackdown!.

La settimana successiva Undertaker è sul ring, per vantarsi di quanto accaduto la settimana prima, ma appare Taker, che lo mette in fuga. Il 28 luglio, JBL batte The Undertaker in un #1 contender match grazie ad una nuova interferenza di Orton, ed il 4 agosto Randy sfida ufficialmente Taker ad un match a Summerslam 2005. Undertaker appare sul megaschermo, accettando la sfida e affermando che Randy “will rest in peace”. L’11 agosto il Legend Killer affront ail leggendario Kamala, ma il match termina quando la voce di Taker risuona nell’arena e Orton scappa via. La settimana successiva Orton batte Benoit, ma a fine match si spengono le luci e quando si riaccendono Taker e sul ring ed esegue un chokeslam su Randy. Dopo settimane di mind games, Orton riesce a battere The Undertaker in un grudge match a Summersla, grazie all’aiuto di "Cowboy" Bob Orton, suo padre.

Il 9 settembre a Smackdown! gli Orton presentano a The Undertaker un assegno da destinare al suo fondo pensione, ma Undertaker invia… un fulmine che lo incendia! La settimana successive Undertaker batte Randy Orton nonostante un mind game di Bob Orton, che porta a bordoring una bara al cui interno c’è un manichino assolutamente identico a Taker. Il 23 settembre Randy e Bob presentano il funerale di Taker, portando con sè la bara con il manichino. Ad un certo punto, però, il manichino muove gli occhi… è il vero Undertaker che attacca Orton, che alla fine costretto a scappare via. Il 30 settembre Taker batte Bob Orton, mentre il 3 ottobre Orton è a Raw Homecoming dove colpisce con un RKO due leggende: Roddy Piper e Mick Foley. Il 7 ottobre, a Smackdow!, Piper batte in un handicap match gli Orton, che due giorni dopo, a No Mercy, battono The Undertaker in un Handicap Casket Match. Dopo il match richiudono la bara e le danno fuoco, con Undertaker ancora dentro.

Il 14 ottobre a Smackdown!, Eddie Guerrero batte Randy Orton per squalifica in un #1 Contender match e nelle settimane successive, in preparazione alle Survivor Series, viene annunciato che Orton sarà nel team Smackdown! che si opporrà al Team Raw e partecipa alle varie incursioni dei wrestler dello show blu nello show del lunedì. Il 25 novembre a Smackdown! Un match valido per il titolo tra Batista e Randy Orton termina in no contest quando scoppia a bordoring una rissa tra wrestlers di entrambi i roster.

Il 27 novembre 2005, alle Survivor Series va in scena la notte di Randy Orton, che vince il main event come solo sopravvissuto di un 5 vs 5 che vede opposti da una parte Batista, Randy Orton, Rey Mysterio, John Bradshaw Layfield, Bobby Lashley e dall’altra Shawn Michaels, Big Show, Kane, Carlito e "The Masterpiece" Chris Masters. A fine match, mentre Orton festeggia, risuona la musica di Undertaker, che afferma che sta per tornando per prendersi cura di Randy.

Undertaker, poi lo posiziona su una lowrider, simbolo del recentemente scomparso Eddie Guerrero, e getta ad alta velocità l’auto contro la scenografia dello show: il set va subito in fiamme, mentre non si capisce che fine abbia fatto Undertaker. Randy è quindi convinto di aver “ucciso” Undertaker, che invece torna pochi giorni dopo, anche se solo in voce, annunciando che ad Armageddon andrà in scena un Hell in a Cell match tra loro due! Nelle settimane successive i mind games di Undertaker ai danni di Orton raggiungono la massima intensità, ed alla fine ha ragione di Randy, che viene battuto ad Armageddon.

Subito dopo questa sconfitta, Orton inizia un feud contro Chris Benoit, sostituendo Booker T, infortunato, in alcuni match di una Best of 7 Series. Orton perde due match contro il Rabid Wolverine, poi vince quello principale, consentendo a Booker T di vincere la U.S. U.S. title belt. Il 27 gennaio 2006, a Smackdown!, Benoit batte Randy Orton in un No Holds Barred Match. Il 29 gennaio 2006 Orton entra come numero 30 nella Royal Rumble e vi arriva fino in fondo, finendo eliminato dal vincitore Rey Mysterio. Nel mese di febbraio Orton inizia un feud contro Mysterio, offendendo più volte la memoria di Eddie Guerrero, in memoria del quale ora Rey combatte e da cui afferma di trovare ispirazione. Orton convince Mysterio a mettere in palio contro di lui a No Way Out 2006 la sua title shot a Wrestlemania, che spetta al vincitore della Rumble e Rey accetta, perdendo poi la chance nel corso del PPV, visto che Orton vince aggrappandosi alle corde.